La prima edizione, nel 1969, vede al via 51 barche, già tantissime per il numero di scafi a vela presenti nel Golfo di Trieste. La vittoria della prima Coppa d’Autunno va al comandante Piero Napp, della Società Triestina della Vela: il suo Betelgeuse ancora non sa di essere diventato un vero e proprio simbolo, una pietra miliare nella storia della Barcolana.
Per dieci anni, e fino al 1979, la regata è un affare tra circoli del Golfo: la vittoria viene spesso contesa tra la Società Triestina della Vela, lo Yacht Club Adriaco e l’organizzatrice Società Velica di Barcola e Grignano. Nel 1980 la prima vittoria non italiana: arriva da Monaco di Baviera il Rupe, pronto a entrare nella storia della regata. La dimensione internazionale porta l’evento a una prima, grande crescita: arrivano gli sponsor, e arriva il Moro di Venezia.
La passione indotta dalla Coppa America trasforma la presenza del Moro in un evento nell’evento: lo scafo vince con Tiziano Nava nel 1987 e nel 1989; l’edizione di mezzo, quella del, invece, è vinta da Uragan, che porta a Trieste, con al timone Checco Battiston, la tecnologia degli scafi ultraleggeri. Battiston (che aveva già vinto nel 1982, con Condor) si inventa a seguire Fanatic – ancora oggi tra i protagonisti della Barcolana, dopo severi aggiornamenti tecnologici – e vince ancora, nel 1990, 1993, 1994. In quegli anni gli organizzatori pongono modifiche al percorso (la prima boa sconfina in acque slovene) e al regolamento (non sono più ammessi, per questioni di sicurezza, i trapezi), e si prepara la grande rivincita slovena. Capodistria tiene a battesimo Gaia Legend, il primo di una lunga serie di scariche vede protagonista Mitja Kosmina: lo scafo vincerà tre edizioni di seguito, quella del 1995, del 1996 e del 1997, e Mitja Kosmina si porta definitivamente a casa il Trofeo della Barcolana triennale challenge, dello scultore triestino Nino Perizi. Ma le innovazioni tecniche di Gaia Legend non sono più un mistero: nel 1998, a Rimini, viene varata l’evoluzione dello scafo sloveno, realizzata dallo stesso progettista, Andrea Vallicelli.
Arriva così in Barcolana Riviera di Rimini, armata dall’imprenditore romagnolo Giorgio Benvenuti, che si porta al timone il napoletano Paolo Cian. Vince subito, Riviera, nel 1998, mentre l’anno successivo, il 1999, pur tagliando per prima il traguardo, viene squalificata, e la vittoria passa a tavolino a Shining@driacom, del padovano Mimmo Cilenti, che torna a vincere nel 2000, tagliando per primo il traguardo dell’edizione più ventosa della storia della regata, caratterizzata da vento di bora che raggiunge i 60 nodi creando scompiglio in regata, e causando parecchi danni ma mostrando anche come la macchina organizzativa e di sicurezza funzioni a dovere.
Nello stesso anno arriva al via, ma non parte, per rottura del timone, uno scafo affidato ad un gruppo di lignanesi più un triestino, Lorenzo Bressani: si chiama Cometa, ed è armata dalla multinazionale farmaceutica Pfizer. E’ costruita per vincere la Barcolana, ma varata pochissimi giorni prima del via, si arrende a un danno strutturale al timone. Obbligata a tornare in porto, Cometa vincerà, con Flavio Favini al timone, l’edizione 2001, una delle più belle per quanto riguarda le condizioni climatiche.
Il bel sole e il vento dell’edizione 2001 favoriscono la partecipazione l’anno successivo, nel 2002, quando si iscrivono 1969 imbarcazioni. A vincere è Idea, uno scafo di 80 piedi charterizzato nuovamente da Mimmo Cilenti, vincitore nel 1999, che ha al timone Lorenzo Bressani; il secondo posto va a Mitja Kosmina: è tornato, il timoniere sloveno, con una nuova barca. Si chiama Maxi Jena, e questa volta è tutta slovena; l’edizione 2002 si ricorda anche per il record di arrivi: sono 1456 gli scafi che concludono la regata, gli ultimi dei quali arrivano alle 17, quando il sole di ottobre inizia a diventare rosso e si avvia verso l’orizzonte di Trieste.
Le edizioni del 2003 e del 2004 della regata consolidano l’affermazione dell’evento: a vincere la regata, per due volte consecutive, infatti, arriva un miliardario neozelandese, Neville Crichton. Il suo scafo, Alfa Romeo, sfiora i trenta metri di lunghezza, e nel 2003 vince praticamente tutto in Mediterraneo, dopo aver ottenuto la line honour in Australia, alla Sydney – Hobart. Nel “grande slam” della vela europea che Alfa Romeo fa suo con grande orgoglio, c’è anche la Barcolana: regata che l’armatore inserisce in calendario all’ultimo minuto, ma dalla quale otterrà grandi soddisfazioni. Crichton timona personalmente la propria barca, e nel 2003 vuole a fianco, nella veste di tattico, un grande protagonista della Coppa America, Brad Buttherworth, all’epoca uno degli uomini chiave della vittoria di Alinghi. A bordo salirà anche il triestino Lorenzo Bressani, arruolato come esperto locale nel 2003, e tattico nel 2004. Due vittorie nette, che vedono ancora una volta al secondo posto Mitja Kosmina e la sua Maxi Jena.
Nel 2005 un altro scafo proveniente dall’emisfero Sud raccoglie l’eredità di Alfa Romeo: si tratta del maxi Yacht Skandia, che arriva in Barcolana charterizzato da un gruppo di atleti triestini della Barcola e Grignano: Furio Benussi, Lorenzo Bressani e Stefano Spangaro con la sponsorizzazione della Provincia di Trieste portano lo scafo alla vittoria e al record di percorrenza. L’anno successivo, il 2006, vede però Alfa Romeo nuovamente in corsa: Crichton con il suo nuovo scafo ottiene una nuova vittoria.
Visto il crescente successo, a terra e in mare, dell’evento, nel 2007 la Società velica di Barcola e Grignano potenzia l’organizzazione della manifestazione, e il pubblico arriva, secondo le forze dell’ordine, a 300mila unità: la regata resta quel mix di festa popolare e grande appuntamento velico, al quale fanno capolino anche i velisti della Coppa America. Russell Coutts, partito Ocs con il suo RC44, dichiarerà di non aver mai visto una regata così appassionata, ma il più entusiasta è Vincenzo Onorato, che porta il suo Rc44 Mascalzone Latino tra duemila barche a vela. La vittoria è ancora di Alfa Romeo, con Neville Crichton, ma la festa è davvero un’occasione per rendere tutti protagonisti.
Nel 2008 è sempre Neville Crichton e il suo Alfa Romeo a primeggiare lungo la linea di arrivo, e la Barcolana diventa sempre più un evento mediatico e una occasione di visibilità per grandi team e grandi sponsor. E’ il caso di Shosholoza, il team di Coppa America del comandante Sarno, con Tommaso Chieffi e Paolo Cian: la barca solcherà molti mari per arrivare alla Barcolana e ormeggiarsi, osannata dal pubblico della vela, lungo il molo Audace. A vincere sarà Alfa Romeo, ma Cian farà un piccolo miracolo e condurrà lo scafo IACC al terzo posto assoluto. E la regata farà, mediaticamente, il giro del mondo.
Il 2009 porta con se’ la Barcolana 41, con un manifesto controverso – una ammaliatrice sirena – che diventa testimone della grande rivincita di Mitkja Kosmina: il velista sloveno, infatti, dopo sette secondi posti con il suo Maxi Jena, è protagonista di una strepitosa, commovente quanto meritata vittoria. Regata avara di vento, Barcolana 41 vedrà il secondo posto di Idea Estel con Alberto Leghissa e il terzo di TuttaTrieste Vitrani, scafo di soli 55 piedi affidato a Gabriele Benussi. L’innovazione della web tv, con 122 servizi video a raccontare i dieci giorni di evento, e la diretta via streaming della regata con 30mila contatti in diretta porterà ulteriore innovazione, tanto che alla fine del 2009 il sito web della Barcolana sarà consacrato il più visitato di vela in Italia dall’indagine annuale Audiweb Mediadata. Il lunedì post evento, una grande soddisfazione per la regata di Trieste: il prestigioso Financial Times dedica una foto a tre colonne all’evento.
Il 2010 segna da parte del pubblico la consacrazione dell’evento: condizioni meteo splendide portano a Trieste, nel fine settimana della regata, circa 400mila persone. In mare la vittoria va a un protagonista storico, l’armatore Igor Simcic, che nel corso dell’estate ha acquistato e aggiornato tecnologicamente Alfa Romeo 2. Con una nuova livrea, lo scafo vince la Barcolana con il nuovo record di percorrenza sul percorso aggiornato nel 2008. Il secondo posto va a Mitja Kosmina su Maxi Jena. E’ soprattutto grande festa a terra, con un grande tributo alla città, che pochi giorni prima della regata associa ai tabelloni stradali il motto “Trieste città della Barcolana”.
Nel 2011 Esimit Europa 2 si aggiudica l’edizione numero 43 della Barcolana. E’ bis per l’imbarcazione dell’armatore goriziano Igor Simcic. Nessuna sorpresa, quindi, sul campo di regata. Dietro Esimit, in corsa per la seconda posizione Maxi Jena e Shining, Mooshin, Wild Joe, Tutti per Ice, Casali, Veliki Viharnik. Dopo il record stabilito nell’edizione 2010, la super maxi non ce l’ha fatta a migliorare la performance dell’anno passato.
